(ФГБОУ ВО Чувашский ГАУ)
и научной работе
Направленность (профиль) Клиническая ветеринария
(<Курс>.<Семестр на курсе>)
Направленность (профиль) Клиническая ветеринария, одобренный Ученым советом ФГБОУ ВО Чувашский ГАУ от 26.03.2024 г., протокол № 12.
ции
ракт.
подг.
1. Предмет органической химии, ее роль в современном естествознании, связь с биологией, ветеринарией, сельским хозяйством.
2. Особенности соединений углерода, их многообразие, роль в живой природе и практической деятельности человека. Природные источники органических соединений.
3. Развитие теоретических представлений в органической химии. Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова.
4. Гомологические ряды. Функциональные группы.
5. Классификация органических соединений по углеродному скелету и по функциям. Номенклатура органических соединений. Международная систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC).
6. Химическая связь в органических соединениях: ионная, ковалентная, донорно-акцепторная, водородная. Электронное строение одинарных и кратных углерод-углеродных связей; - и - связи; sp3-, sp2-, sp-гибридизация орбиталей атома углерода.
7. Полярность связей. Электронные эффекты: индуктивный, мезомерный.
8. Электронодонорные, электроноакцепторные заместители. Сопряженные системы.
9. Классификация органических реакций. Реакции замещения, присоединения, отщепления, перегруппировки (изомеризации).
10. Классификация реакций по механизму: электрофильные, нуклеофильные, радикальные. Типы реагентов. Понятие о строении промежуточных частиц: карбкатионов, карбанионов, радикалов.
11. Изомерия органических соединений. Структурная изомерия, таутомерия.
12. Стереохимия. Пространственная изомерия (стереоизомерия). Геометрическая, оптическая изомерии. Асимметрический атом углерода. Оптическая активность. Проекционные формулы Фишера. Оптические антиподы (энантиомеры). Рацематы. Диастереомеры. Разделение рацематов. Асимметрический синтез.
13. Кислотность и основность органических соединений.
Раздел 2. Химия углеводородов.
14. Алканы (предельные углеводороды, парафины). Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Нахождение алканов в природе.
15. Способы получения алканов. Физические свойства. Химические свойства. Реакции радикального замещения: галогенирование, нитрование, сульфирование, сульфохлорирование, значение продуктов реакций. Окисление алканов. Крекинг, пиролиз. Использование алканов в сельском хозяйстве, ветеринарии.
16. Использование природного и сопутствующих газов. Нефть и способы ее переработки.
17. Алкены (этиленовые углеводороды, олефины). Гомологический ряд.
Изомерия: структурная и пространственная (геометрическая). Номенклатура.
18. Способы получения алкенов. Физические свойства. Химические свойства. Каталитическое гидрирование. Реакции
19. Правила Марковникова и Зайцева, их современная трактовка. Качественные реакции на кратную связь. Окисление алкенов. Полимеризация. Использование полимеров в сельском хозяйстве, ветеринарии, промышленности, быту.
20. Алкины (ацетиленовые углеводороды). Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Получение ацетилена и его гомологов. Физические свойства.
21. Химические свойства алкинов. Реакции присоединения водорода, галогенов, галогеноводородов, воды (реакция Кучерова), спиртов; значение этих реакций. Реакции замещения, ацетилениды. Применение ацетилена.
22. Алкадиены (диеновые углеводороды). Классификация. Номенклатура.
23. Алкадиены с сопряженными двойными связями. Бутадиен-1,3, изопрен; получение, физические и химические свойства, 1,2- и 1,4-присоединение. Полимеризация и сополимеризация. Каучуки и резины на основе алкадиенов, их структура и свойства.
24. Изопреноиды: терпены, терпеноиды, каротиноиды. Распространение в растительном мире, биологическое значение.
25. Применение непредельных углеводородов для синтеза дефолиантов, репеллентов, феромонов и других биологически активных соединений.
26. Циклоалканы (циклопарафины). Изомерия: структурная и пространственная. Конформации циклоалканов. Номенклатура. Способы получения.
27. Особенности строения и химических свойств соединений с малыми и большими циклами. Теория напряжения А. Байера. Современное объяснение устойчивости циклов. Распространение циклоалканов в природе.
28. Арены (ароматические углеводороды). Понятие об ароматичности. Строение бензола, гомологический ряд бензола. Изомерия. Номенклатура.
29. Получение бензола и его гомологов. Физические свойства. Химические свойства. Реакции электрофильного замещения: галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование. Ориентирующее влияние заместителей в реакциях замещения бензольного ядра. Реакции присоединения: гидрирование, галогенирование. Окисление бензола и его гомологов. Многоядерные арены с конденсированными и изолированными ядрами. Канцерогенное действие многоядерных аренов.
30. Галогенпроизводные углеводородов. Классификация. Номенклатура. Способы получения. Физические свойства. Химические свойства. Реакции нуклеофильного замещения галогена на гидроксильную, нитро-, амино-, нитрильную и другие группы. Применение галогенпроизводных для получения различных классов органических соединений. Использование галогенпроизводных в ветеринарии, медицине, сельском хозяйстве и др. Хлороформ, йодоформ, дихлорэтан, фреоны.
Раздел 3. Кислородсодержащие органические соединения.
31. Спирты, фенолы, тиолы, простые эфиры.
32. Спирты. Классификация. Номенклатура. Изомерия. Методы получения: из этиленовых углеводородов, галогенпроизводных, сложных эфиров, карбонильных соединений. Физические, химические свойства. Реакции замещения с металлами, галогенидами фосфора, кислотами, спиртами. Механизм реакции нуклеофильного замещения. Окисление. Дегидратация (межмолекулярная и внутримолекулярная). Метиловый, этиловый спирты. Высокомолекулярные спирты. Использование в ветеринарии.
33. Двухатомные спирты (гликоли). Номенклатура. Получение из галогенпроизводных и непредельных углеводородов. Физические свойства. Химические свойства. Трехатомные спирты. Глицерин (глицерол). Распространение в природе. Получение. Физические, химические свойства. Глицераты. Нитроглицерин. Применение. Фосфоглицераты.
34. Непредельные спирты. Виниловый, поливиниловый спирты. Поливинилацетат. Спирты ароматического ряда. Бензиловый спирт.
35. Простые эфиры. Номенклатура. Изомерия. Получение из спиртов и галогенпроизводных. Физические, химические свойства. Окисление. Диэтиловый эфир.
36. Тиолы (тиоспирты, меркаптаны). Тиоэфиры. Номенклатура. Распространение в природе. Получение. Химические свойства. Дисульфиды.
37. Фенолы. Классификация. Номенклатура. Изомерия. Природные источники и методы получения фенолов. Физические, химические свойства. Взаимное влияние бензольного ядра и гидроксильной группы. Отличие свойств фенолов от спиртов. Феноляты. Химические свойства бензольного кольца фенола: реакции галогенирования, нитрования, окисления. Пикриновая кислота. Антиоксиданты на основе фенолов. Фенолформальдегидные смолы.
38. Антисептические свойства фенола, его производных и их применение в ветеринарии. Двухатомные и трехатомные фенолы: пирокатехин, резорцин, гидрохинон, флороглюцин, пирогаллол, оксигидрохинон.
39. Альдегиды, кетоны (оксосоединения, карбонильные соединения). Номенклатура. Изомерия. Получение альдегидов и кетонов. Физические свойства. Карбонильная группа, ее строение. Химические свойства. Реакции присоединения водорода, спиртов, синильной кислоты, гидросульфита натрия. Механизм реакции нуклеофильного присоединения. Реакции замещения с аммиаком, гидразином, фенилгидразином, гидроксиламином.
40. Реакции по радикалу с участием водородного атома в -положении. Галогенирование. Альдольная и кротоновая конденсации, полимеризация альдегидов. Окисление альдегидов, кетонов. Сходство и различия в свойствах альдегидов и кетонов. Муравьиный альдегид. Формалин. Параформ. Уксусный альдегид. Ацетон. Применение в ветеринарии. Ароматические альдегиды. Бензальдегид.
41. Карбоновые кислоты. Классификация. Электронное строение карбоксильной группы. Одноосновные предельные карбоновые кислоты. Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Методы получения. Физические свойства. Водородная связь. Химические свойства: образование солей, реакция этерификации. Образование ангидридов, амидов кислот, галогенангидридов. Галогенирование кислот. Муравьиная, уксусная кислоты. Масляная, стеариновая, пальмитиновая кислоты.
42. Ароматические одноосновные кислоты. Бензойная кислота. Получение, свойства, использование.
43. Одноосновные непредельные карбоновые кислоты. Гомологический ряд. Изомерия. Методы получения: природные источники, окисление непредельных альдегидов, дегидратация оксикислот. Химические свойства. Акриловая кислота,
44. Двухосновные карбоновые кислоты. Гомологический ряд предельных двухосновных карбоновых кислот. Номенклатура. Методы получения. Физические свойства. Химические свойства. Ангидриды дикарбоновых кислот.
45. Непредельные двухосновные кислоты. Малеиновая и фумаровая кислоты. Различие свойств геометрических изомеров.
46. Ароматические двухосновные кислоты. Фталевые кислоты. Терефталевая кислота и синтетическое волокно на ее основе. Диметилфталат.
47. Амиды кислот. Номенклатура. Получение из аммонийных солей карбоновых кислот, галогенангидридов, сложных эфиров. Ацетамид. Ацетанилид.
48. Амиды угольной кислоты. Карбаминовая кислота. Мочевина. Получение мочевины. Химические свойства: гидролиз, солеобразование, взаимодействие с азотистой кислотой, неорганическими и органическими кислотами, конденсация с формальдегидом. Биурет, гуанидин. Применение мочевины и ее производных.
49. Оксикислоты. Классификация. Номенклатура. Изомерия. Получение оксикислот окислением гликолей, восстановлением кетокислот. Реакции карбоксильной и гидроксильной групп. Дегидратация α-, β-, γ- оксикислот. Лактиды. Лактоны. Важнейшие представители оксикислот – гликолевая, молочная, яблочная, -оксимасляная, винная, лимонная кислоты.
50. Распространение в природе и получение. Сегнетова соль и реактив Фелинга. Получение, свойства, применение в ветеринарии.
51. Фенолокислоты. Методы получения. Химические свойства. Салициловая кислота, ее эфиры. Использование в фармакологии.
52. Альдегидо- и кетокислоты (оксокислоты). Глиоксалевая, пировиноградная, ацетоуксусная, щавелевоуксусная, -кетоглутаровая кислоты. Биологическое значение. Получение и химические свойства оксокислот, восстановление, превращение в аминокислоты. Кетоенольная таутомерия эфиров.
53. Жиры (глицериды, триацилглицерины, триацилглицеролы). Распространение в природе. Состав и строение. Физические свойства жиров. Жидкие и твердые жиры. Аналитическая характеристика жиров: кислотное число, число омыления, иодное число. Химические свойства жиров: гидролиз, реакции присоединения галогенов и водорода. Прогоркание жиров, полимеризация масел. Мыла, детергенты. Использование жиров. Воски.
54. Распространение в природе. Понятие о фотосинтезе. Биологическая роль. Классификация. Моносахариды. Альдозы (рибоза, дезоксирибоза, ксилоза, глюкоза, манноза, галактоза), кетозы (фруктоза, седогептулоза). Оптическая изомерия. D- и L-ряды.
55. Таутомерия. Открытые и циклические формы. Гликопиранозы, гликофуранозы. Мутаротация. Аномеры. Номенклатура и способы изображения (проекционные формулы Фишера, перспективные формулы Хеуорса). Распространение в природе. Физические и химические свойства. Характерные особенности полуацетального (гликозидного) гидроксила. Гликозиды. Агликоны. N-гликозиды. Свойства карбонильной группы. Альдоновые, гликаровые (сахарные), уроновые кислоты. Эпимеризация. Спиртовые свойства углеводов.
56. Дисахариды. Классификация. Невосстанавливающие дисахариды: трегалоза, сахароза. Строение, свойства, значение. Восстанавливающие дисахариды: мальтоза, лактоза и целлобиоза. Строение, свойства, биологическое значение.
57. Полисахариды. Крахмал, гликоген. Строение, физические и химические свойства. Гидролиз крахмала. Декстрины. Распространение в природе, значение. Целлюлоза (клетчатка). Распространение в природе, строение, физические и химические свойства, значение. Производные клетчатки. Эфиры.
58. Декстраны. Пектины. Гетерополисахариды: хондроитинсульфат, гепарин, гиалуроновая кислота. Биологическое значение.
Раздел 4. Азотсодержащием органические соединения
59. Классификация. Номенклатура. Изомерия. Нахождение в природе. Методы получения. Физические и химические свойства. Амины – органические основания. Образование солей с кислотами, взаимодействие с азотистой кислотой, ацилирование, алкилирование, дезаминирование. Диамины (путресцин, кадаверин, гексаметилендиамин). Синтетические полиамидные волокна.
60. Амины ароматического ряда. Методы получения. Физические и химические свойства. Ослабление основных свойств аминогруппы по сравнению с аминами алифатического ряда. Солеобразование, алкилирование, ацилирование аминогруппы. Реакция с азотистой кислотой. Анилин. Замещение в бензольном ядре. Сульфамидные препараты и их значение в ветеринарии.
61. Аминоспирты. Коламин (этаноламин), холин, ацетилхолин, сфингозин, их строение, свойства, нахождение в природе и биологическое значение.
62. Аминокислоты. Классификация. Изомерия. Оптическая изомерия. Номенклатура. Распространение в природе. Биологическая роль аминокислот и их применение в сельском хозяйстве, ветеринарии и медицине. Физические свойства. Химические свойства. Амфотерная природа аминокислот, образование биполярных ионов (внутренних солей). Изоэлектрическая точка. Реакции карбоксильной группы аминокислот. Образование солей, сложных эфиров. Реакции аминогруппы аминокислот. Образование солей с кислотами. Взаимодействие с азотистой кислотой, формальдегидом (формоловое титрование), нингидрином и применение этих реакций для количественного определения аминокислот. Образование ди-, три-, полипептидов из -аминокислот. Пептидная связь.
Раздел 5. Гетероциклические соединения
63. Классификация, ароматичность гетероциклических систем. Пятичленные азотсодержащие гетероциклы. Пиррол. Физические и химические свойства. Пиррол - структурная единица порфиринов. Понятие о строении хлорофилла и гема. Имидазол.
64. Шестичленные азотсодержащие гетероциклы с одним атомом азота. Пиридин и его производные. Никотиновая кислота. Витамины В5 и В6. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Пиримидин, его окси- и аминопроизводные. Урацил, тимин, цитозин. Нуклеозиды. Нуклеотиды. Химический состав и структура нуклеиновых кислот (ДНК, РНК), их биологическая роль.
65. Гетероциклы с конденсированными ядрами. Бензпиррол (индол). Биологически активные соединения, содержащие
Раздел 6. Основы химической термодинамики
66. Предмет физической химии. Значение физической химии для биологических наук, сельского хозяйства, защиты окружающей среды.
67. Термохимия. Определение энергетической ценности питательных веществ.
68. Диффузия. Осмос. Методы определения осмотического давления. Осмотическое давление в организме животных и его регуляция. Изо-, гипо- и гипертонические растворы.
Раздел 7. Коллоидные растворы
69. Предмет коллоидной химии. Значение коллоидной химии для биологических наук, сельского хозяйства, защиты окружающей среды.
70. Особенности свойств растворов высокомолекулярных соединений (ВМС). Диссоциация, изоэлектрическая точка, электрофорез, осаждение из растворов, разделение на молекулярных ситах. Вязкость растворов ВМС.
1. Теория строения органических соединений A.M. Бутлерова.
2. Алканы: общая формула, тип гибридизации атома углерода, о-связь. Гомологический ряд, изомерия, номенклатура.
3. Алканы: методы получения, химические свойства (тип химической реакции), радикальное замещение.
4. Алкены: общая формула, тип гибридизации атома углерода, образование. двойной связи. Изомерия и номенклатура.
5. Методы получения и химические свойства алкенов.
6. Алкины: общая формула, тип гибридизации атома углерода, образование тройной связи, номенклатура, изомерия.
7. Алкины: методы получения, химические свойства.
8. Диены: классификация, эффект сопряжения.
9. Диены: методы получения, химические свойства.
10. Циклоалканы: общая формула, тип гибридизации атома углерода, номенклатура, изомерия.
11. Циклоалканы: строение, теория Байера.
12. Методы получения и химические свойства циклоалканов.
13. Арены: тип гибридизации атома углерода, признаки ароматичности.
14. Строение бензола, эффект сопряжения.
15. Арены: методы получения.
16. Химические свойства бензола.
17. Спирты: изомерия и номенклатура.
18. Спирты: методы получения.Химические свойства одноатомных спиртов.
19. Двухатомные спирты: получение и химические свойства.
20. Сравнить кислотные свойства спиртов и фенолов.
21. Изомерия и номенклатура альдегидов и кетонов.
22. Получение альдегидов и кетонов.
23. Сходство и различия в реакциях окисления альдегидов и кетонов.
24. Получение одноосновных карбоновых кислот
25. Химические свойства карбоновых кислот.
26. Жиры: состав, получение. Применение жиров.
27. Углеводы: классификация, примеры соединений.
28. Химические свойства моносахаридов.
29. Дисахариды: состав, восстанавливающие и восстанавливающие.
30. Клетчатка: получение, строение, гидролиз, применение.
31. Крахмал: строение, получение, гидролиз, применение.
32. Классификация, изомерия, номенклатура аминов.
33. Получение аминов. Основность аминов.
34. Получение аминокислот.
35. Химические свойства аминокислот.
36. Строение молекулы белка.
37. Простые белки. Сложные белки.
38. Методы осаждения белков.
39. Белки: биологическая роль, образование, качественные реакции.
40. Нуклеиновые кислоты: состав, биологическая роль.
41. Значение физической и коллоидной химии для биологических наук, сельского хозяйства, защиты окружающей среды.
42. Термохимия. Определение энергетической ценности питательных веществ.
43. Химическая кинетика и катализ. Основные понятия. Методы определения скорости реакций при биохимических исследованиях.
45. Ионизация воды. Водородный показатель (рН), методы его определения.
46. Буферные системы организма животных, их свойства, механизм действия, применение в ветеринарной практике.
47. Дисперсные системы, их классификация.
48. Коллоидные растворы. Методы получения и очистки.
49. Строение мицеллы неорганических веществ, белка, липидов. Устойчивость и коагуляция коллоидов, их значение в биологии.
50. Особенности свойств растворов высокомолекулярных соединений
51. Природные ВМС. Биологическое значение коллоидной защиты.
52. Поверхностные явления. Адсорбция и адгезия.
53. Процессы адсорбции в организме животных.
Система знаний по дисциплине «Органическая, физическая и коллоидная химия» формируется в ходе аудиторных и внеаудиторных (самостоятельных) занятий. Используя лекционный материал, учебники и учебные пособия, дополнительную литературу, проявляя творческий подход, обучающийся готовится к лабораторным занятиям, рассматривая их как пополнение, углубление, систематизацию своих теоретических знаний.
Для освоения дисциплины студентами необходимо:
1. Посещать лекции, на которых в сжатом и системном виде излагаются основы дисциплины: даются определения понятий, законов, которые должны знать студенты; раскрываются закономерности течения химических реакций. Студенту важно понять, что лекция есть своеобразная творческая форма самостоятельной работы. Надо пытаться стать активным соучастником лекции: думать, сравнивать известное с вновь получаемыми знаниями, войти в логику изложения материала лектором, следить за ходом его мыслей, за его аргументацией, находить в ней кажущиеся вам слабости. Во время лекции можно задать лектору вопрос, желательно в письменной форме, чтобы не мешать и не нарушать логики проведения лекции. Слушая лекцию, следует зафиксировать основные идеи, положения, обобщения, выводы. Работа над записью лекции завершается дома. На свежую голову (пока еще лекция в памяти) надо уточнить то, что записано, обогатить запись тем, что не удалось зафиксировать в ходе лекции, записать в виде вопросов то, что надо прояснить, до конца понять. Важно соотнести материал лекции с темой учебной программы и установить, какие ее вопросы нашли освещение в прослушанной лекции. Тогда полезно обращаться и к учебнику. Лекция и учебник не заменяют, а дополняют друг друга.
2. Посещать лабораторные занятия, к которым следует готовиться и активно на них работать. Задание к лабораторному занятию выдает преподаватель. Задание включает в себя основные вопросы, задачи, тесты и рефераты для самостоятельной работы, литературу. Лабораторные занятия начинаются с вступительного слова преподавателя, в котором называются цель, задачи и вопросы занятия. В процессе проведения занятий преподаватель задает основные и дополнительные вопросы, организует их обсуждение. На лабораторных занятиях решаются конкретные задачи по строению веществ, химическим свойствам и возможным взаимодействиям между реагентами, разбираются тестовые задания и задания, выданные для самостоятельной работы, заслушиваются реферативные выступления. Студенты, пропустившие занятие, или не подготовившиеся к нему, приглашаются на консультацию к преподавателю. Лабораторное занятие заканчивается подведением итогов: выводами по теме и выставлением оценок.
3. Систематически заниматься самостоятельной работой, которая включает в себя изучение нормативных документов, материалов учебников и статей из литературы по химии, решение задач, написание докладов, рефератов, эссе. Задания для самостоятельной работы выдаются преподавателем.
4. Под руководством преподавателя заниматься научно-исследовательской работой, что предполагает выступления с докладами на научно-практических конференциях и публикацию тезисов и статей по их результатам.
5. При возникающих затруднениях при освоении дисциплины «Органическая, физическая и коллоидная химия», для неуспевающих студентов и студентов, не посещающих занятия, проводятся еженедельные консультации, на которые приглашаются неуспевающие студенты, а также студенты, испытывающие потребность в помощи преподавателя при изучении дисциплины.
При изучении дисциплины «Неорганическая и аналитическая химия» следует усвоить:
- химическую символику, важнейшие химические понятия - химический элемент, вещество, моль, относительная молекулярная масса, молярный объем, валентность, степень окисления, окисление и восстановление, окислитель и восстановитель, электролит и не электролит, электролитическая диссоциация, ион, тепловой эффект реакции;
- основные законы химии: сохранения массы вещества, постоянства состава, периодический закон;
- основные теории химии: химической связи, электролитической диссоциации, строения неорганических соединений;
- важнейшие вещества и материалы: основные металлы и сплавы, серная, соляная, азотная и уксусная кислота, щелочи, аммиак, минеральные удобрения;
- современную химическую терминологию в области неорганической химии и аналитической химии, основные навыки обращения с лабораторным оборудованием и посудой.
Требования, предъявляемые к выполнению контрольных заданий. При выполнении контрольных заданий следует:
1. Получить четкий ответ на все вопросы, содержащиеся в контрольном задании.
2. Максимально четко изложить способ выполнения контрольного задания.
3. Оформить задание в соответствии с предъявленными требованиями.
4. По возможности, осуществить проверку полученных результатов.
в 20___ /20___ учебном году
в 20___ /20___ учебном году
в 20___ /20___ учебном году
в 20___ /20___ учебном году
в 20___ /20___ учебном году
в 20___ /20___ учебном году